diego ZJ
Buenas, recientemente he tenido que sintetizar en una práctica de laboratorio 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano a partir de 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol y HCl para observar sus diferentes propiedades mediante cromatografia, solubilidad en distintos disolventes y su temperatura de fusión.
Entonces, en la prueba de solubilidad se ha pedido usar hexano, metanol y acetato de etilo por separado con los dos compuestos de la sintesis para ver si se disuelven o no.
Al mezclar el 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol con metanol y acetato de etilo como son disolventes polares al igual que el 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol este se disuelve, al contrario que con el hexano ya que este es apolar aprótico.
Por otro lado, al mezclar el 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano con metanol no se disuelve ya que este es un disolvente polar prótico y el 2,5-dicloro es apolar y con el hexano se disuelve ya que este es un disolvente apolar aprótico. La duda que tengo es que al mezclarlo con el acetato de etilo que es un disolvente polar aprótico sí se disuelve a pesar de que el 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano es un compuesto apolar, no entiendo como puede ser esto posible.
Gracias de antemano y perdón si el texto es muy chapa D:
Hola Diego, yo realmente dudo si el 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano es apolar. Es decir, aseguras que el 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol es polar. y el compuesto clorado tiene prácticamente las mismas propiedades en cuanto a polaridad. La única diferencia es que el diol da enlaces por puente de hidrógeno y el dicloro no.
Intenta razonar si los enlaces de H justifican el comportamiento.